Kisah bermula dalam tahun 1508 di mana Melaka berada dalam zaman kebesaran dan kemegahan. Tun Fatimah, anak Bendahara Seri Maharaja Tun Mutahir yang jelita, telah dijodohkan dengan sepupunya, Tun Ali, anak Seri Nara Diraja Tun Tahir. Kerana itu, beliau didendam Sultan Mahmud. Akibat difitnah, Sultan Mahmud, tanpa usul periksa, memerintahkan Bendahara Seri Maharaja di bunuh bersama abangnya, Seri Nara Diraja Tun Tahir, anaknya Tun Hasan dan menantunya, Tun Ali. Baginda kemudian membunuh adiknya, Raja Zainal, kerana berkasih dengan Tun Fatimah. Akhirnya, baginda berjaya memujuk Tun Fatimah untuk berkahwin dengannya. Pada tahun 1511, angkatan Portugis sampai ke pelabuhan Melaka dan pada 15 haribulan August 1511, Melaka jatuh ke tangan Portugis. Sultan Mahmud, Tun Fatimah dan beberapa pengiring melarikan diri meninggalkan Melaka.